愈创木酚应用研发进展

黄春霞，周新军

（江苏索普（集团）有限公司，江苏 镇江 212006）

邻甲氧基苯酚又名邻羟基苯甲醚、1-羟基-2-甲氧基苯，俗称愈创木酚、甲基儿茶酚。常温下，愈创木酚为无色或微黄色结晶，或无色至淡黄色透明油状液体，有芳香气味，是重要的精细化工中间体。天然的愈创木酚无毒无害，可作为食品级添加剂，常用来生产各种香料，也用作合成苯磺酸愈创木酚等局部麻醉剂或防腐剂等。愈创木酚具有还原性，在空气或日光中与氧反应逐渐变成暗色，常在化妆品中少量添加作为抗氧化剂，也被用作染料等。愈创木酚的加氢脱氧是生物质利用的重要环节。本文对近年来愈创木酚的催化机理、加氢脱氧、功能产品的应用研究进行了综述，重点对愈创木酚的加氢脱氧工艺研究展开阐述。

加氢脱氧是常用的生物油提质方法，愈创木酚的加氢脱氧主要包括苯环氢化和C-O键氢解两种途径。贵金属能在相对温和的条件下催化芳环加氢，生成2-甲氧基环己醇，而脱氧主要受催化剂的酸碱度影响。非贵金属催化剂能在较高温度下实现C-O键的直接氢解，生成酚类化合物，但溶剂和产物的弱酸性易带走催化剂。

HZSM-5的强Brønsted酸对于酚羟基有较好的氢解作用，催化剂HZSM-5与反应物质量比为2∶1时，热解和催化热解愈创木酚的效果均优于非催化热解[1]。愈创木酚催化热解的主要液相产物有呋喃类、酚类、单环芳烃和多环芳烃。催化热解中存在甲基自由基反应，梳理愈创木酚热解及催化热解机理及反应路径，以实现催化热解生物质的定向调控。

Co3O4是一种具有氧空位的载体，有利于吸附氧原子，促进脱氧产物的生成。较廉价的贵金属Ru在加氢脱氧领域表现优异[2]。以有序大孔结构的Co3O4为载体，采用硼氢化钠还原法负载Ru，制得Ru/DOM-Co3O4催化剂，应用于苯甲醚的加氢脱氧反应。在250℃、0.5 MPa反应条件下完全脱氧，产物的选择性为96.55%。而采用水滑石复合碳杂化前驱体法制备的高分散Ru掺杂Co-CoOx/C催化剂，在200℃、1 MPa的反应条件下，催化愈创木酚的加氢脱氧，催化剂表现出很高的活性，同时环己醇的选择性达到了94.1%。在260℃、2 MPa条件下，环己醇继续加氢脱氧得到环己烷。加入Ru改变了Co物种颗粒的粒径，调控了表面的氧空位，引入了强的氢解活性位。高还原温度使催化剂中钴氧化物的还原程度增加，表面的氧缺陷位增多，Ru的分散度下降，吸附解离氢能力下降。

基于Aspen Plus软件，热力学研究愈创木酚加氢脱氧反应机理[3]。愈创木酚通过氢解反应生成邻苯酚、苯甲醚和苯酚，苯甲醚和邻苯二酚氢解生成苯酚，苯酚加氢生成苯或环己酮，环己酮继续加氢生成环己醇，加氢脱氧生成环己烯和环己烷。愈创木酚加氢制环己醇和环己酮的简化反应体系优化条件为：温度400～450 K，压力6.0～7.0 MPa，氢气与愈创木酚的摩尔比为5.0～6.0。

商用的过氧化物酶（POD）多为从辣根提取的过氧化物酶（HRP），血红蛋白（Hb）有类似POD性质，其价格仅为HRP的0.2%，是理想的替代酶[4]。利用流动注射光度系统，以Hb为模拟酶，在非平衡状态下对比Hb与HRP对愈创木酚/H2O2反应体系的动态催化性能。在弱酸性及高温环境下Hb的稳定性强于HRP，其催化作用符合米氏方程，对愈创木酚和H2O2的催化活性不及HRP，对愈创木酚的亲和力强于HRP，对H2O2的亲和力弱于HRP。Hb的催化性能可被过渡金属离子激活，而有机酸均能抑制HRP酶活性，柠檬酸的酸性环境利于Hb催化。

双功能催化剂对生物油的提质催化活性极好，载体中的酸性位主要作用于脱氧，金属位负责反应物的加氢饱和。降低分子筛晶体粒径或合成晶内介孔分子筛，有利于提高催化剂的反应活性和催化稳定性[5]。采用溶解-重结晶法合成不同硅铝比具有级孔壳的中空ZSM-5分子筛，并负载活性金属Pt，制备出具有不同酸性的中空Pt/ZSM-5催化剂，催化愈创木酚加氢脱氧制备环烷烃。介孔ZSM-5分子筛独特的级孔结构增强了反应物的传质和活性位点的可接近程度，促进了活性金属的分散，提高了环己烷的选择性。催化剂中贵金属和过渡金属催化生物油表现出良好的氢化脱氧活性。Ni能够促进H2的自解离，游离H在固载催化剂上易扩散，表现出优异的催化性能。利用等体积共浸渍法制备了级孔ZSM-5分子筛负载Pt-Ni双金属催化剂，应用于愈创木酚、二苯并呋喃二元体系[6]。当Ni掺入量不高于3%时，有效促进了Pt-Ni催化剂上活性金属位点的分散，双金属Pt-Ni/ZSM-5催化剂均表现出优异的加氢脱氧催化活性。当Ni掺入量增加到5%时，活性金属团聚较严重。Pt-3Ni/HZSM-75催化剂在3 MPa、260℃下表现出最佳的催化活性和联环己烷选择性，反应4 h后转化率达到100%，联环己烷选择性达到43%。

催化加氢脱氧多以过渡金属氧化物或盐为催化剂，将芳香类含氧化合物（如愈创木酚）转化为芳烃。以SiO2、Al2O3和HZSM-5、Re-HY分子筛为载体，浸渍负载活性成分Zn，制得的催化剂表面酸性强度为Zn/HZSM-5（30）＞Zn/Re-HY＞Zn/Al2O3＞＞Zn/SiO2。用于愈创木酚加氢脱氧反应，催化剂的加氢脱氧活性与总酸量和弱酸中心的数量及其强度具有一致相关性[7]。

采用机械合金化法制备出铌改性纳米多孔钌催化剂[8]，金属铌以Nb2O5的形式掺杂到金属表面，提高了钌的价态和催化剂活性，钌晶面活性Ru（100）＞Ru（101）＞Ru（002）。用于愈创木酚选择性加氢反应，在180℃、初始氢气压力1 MPa，催化愈创木酚40 min，产物环己醇收率达78.2%。铌掺杂促进了合金的非晶化，明显提高了催化剂的催化活性，使反应在晶面上更易进行。

通过溶胶凝胶法制备不同Ti/Al摩尔比的TiO2-Al2O3复合载体，再采用浸渍-热分解法制备不同Ru和Co负载量的Ru-Co/TiO2-Al2O3双金属催化剂[9]。在最优配 比5Ru-5Co/TiO2-Al2O3（Ti/Al=1/1.6），反 应 温 度200℃、氢压2 MPa下催化反应210 min，愈创木酚转化率为99.69%，环己醇的选择性为81.73%。改用金属Ni和Fe的配比制得多金属催化剂，提高了愈创木酚的加氢活性和环己醇选择性。最优催化剂为8Ni-4Fe/Mg/Al，在200℃、氢压4 MPa下反应480 min，愈创木酚转化率为99.49%，环己醇的选择性为82.7%。催化剂未发生明显相变，活性金属组分Ni和Fe含量相对稳定。

相比于石油，生物油粘性很高，含氧量高，化学性质不稳定，能量密度低。在中等温度和氢气压力下，可选择性地从生物油中去除氧，将愈创木酚转化为环烷烃或环己醇。采用机械合金化法制备出一种贵金属和非贵金属改性的纳米多孔镍催化剂，具有较高的非晶化结构[10]。在以水和/或异丙醇为供氢剂，氮气氛中，高温低压条件下，纳米多孔金属具有加氢脱氧活性，使愈创木酚分子中C-O键断裂，实现原位加氢脱氧生成环己醇。当愈创木酚完全转化时，环己醇的选择性为95.6%。

将DMF、乙醇、水混合均匀后，加入对苯二甲酸，超声条件下再加入四水合乙酸钴，转移至水热釜中，溶剂热法合成二维层状钴基金属有机骨架（Co-MOF），再一步热解法制备了Co@C催化剂[11]。应用Co@C-600催化木质素衍生酚类C-O键断裂和加氢。在180℃、氢压2 MPa条件下，愈创木酚先脱甲氧基生成苯酚，再催化一步加氢生成环己醇，2 h后转化完全，愈创木酚转化率为99.9%，环己醇的选择性为92.8%。

贵金属Ru催化剂具有很高的催化活性，广泛应用于加氢脱氧反应，但Ru使用成本高。如在贵金属催化剂中掺杂廉价的过渡金属，可降低催化剂成本[12]。以Al2O3为载体，浸渍法制备一系列不同金属负载量的双金属Ru-Ni/Al2O3催化剂，用于愈创木酚模型化合物和真实生物油的加氢脱氧反应，制备高品质的烃类液体燃料。该双金属催化剂具有很好的吸附氢和解离氢的能力，催化活性比单金属催化剂更高。愈创木酚先加氢变成甲氧基环己醇，甲氧基环己醇中的甲氧基容易断裂变成环己醇，环己醇加氢脱氧生成环己烷。温度越高，愈创木酚的转化率和环己烷的选择性越高。

采用蒸氨法制备限域型Ni/SiO2催化剂，限域型Ni/SiO2协同分子筛在140℃催化愈创木酚降解制备环己烷[13]。愈创木酚在Hβ（Si/Al=50）和Ni/SiO2的催化体系中完全转化，环己烷收率高达91.7%。以磷酸浸渍法改性Hβ分子筛，调变分子筛的酸性，以提高产物环己烷的生成速率。当磷负载量不大于2wt%，分子筛的Brønsted酸量变化不大，Lewis酸量明显减少，降低了愈创木酚在分子筛酸位点上的竞争吸附。当磷负载量不低于3wt%时，分子筛出现脱骨架Al现象，分子筛的Brønsted酸量和Lewis酸量均明显降低，HDO整体反应速率有所降低。2%P-Hβ在愈创木酚HDO反应中催化性能最佳，在140℃和3 MPa H2，愈创木酚反应5 h内完全转化为环己烷，完全脱氧产物收率由55.2%提升至95.2%。

采用浸渍法制备了10wt%的Ni/γ-Al2O3催化剂，在450℃下煅烧[14]，用于愈创木酚的加氢脱氧，使愈创木酚转化率为96.88%，甲酚为13.03%，1，2-二甲氧基苯为58.98%，3-甲基愈创木酚为27.99%。

以甲醇、四氢萘为加氢剂，Pd/ZrO2为催化剂，探讨吸波介质强化的微波诱导催化愈创木酚加氢脱氧机理[15]。等比例添加四氢萘与愈创木酚，在600℃时，生物油的产率达到最大值5.6wt%，无氧碳氢化合物的相对含量达到67%，催化剂积碳率为0.6wt%，油馏分中单环芳烃的含量在46%以上（主要是苯酚）。当床层温度增加到700℃时，无氧碳氢化合物的比例增加到77%，积碳率降低到0.5wt%，但生物油产率降低到4.7wt%。加氢产物主要为1，2-环己二醇、环己醇和环己酮，愈创木酚转化率达到89.05%。以ZrO2为载体催化主产物为环己酮；
以ZrCeO2为载体产物中环己醇产率有所提升，主产物仍为环己酮；
以CeO2为载体催化主产物为环己醇。在氢气流速为200 mL/min（Pd/CeO2）时产物产率达到76.47wt%（环己醇占44.16wt%，环己酮占32.21wt%），提质效果显著。

研究愈创木酚在Fe催化剂表面上的吸附活化行为和加氢脱氧反应性能，苯环水平吸附在催化剂表面，愈创木酚的稳定性高于仅通过羟基的垂直吸附构型，通过脱甲基再加氢生成邻苯二酚。Pd掺杂对愈创木酚的吸附稳定性影响较小，抑制了CAr-OCH3，O-CH3和CAr-OH键的断裂以及随后加氢生成苯酚、邻苯二酚和苯甲醚的反应过程。在Fe（211）表面上，H2O*通过与-CH3形成氢键作用对反应产生影响，促进了愈创木酚向邻苯二酚和苯酚的转化，提高了加氢脱氧反应对苯酚的选择性[16]。

以硅溶胶为硅源，CTAB为模板剂，凝胶各组分的摩 尔 比 为n（SO2）∶n（Al2O3）∶n（CTAB）∶n（Na2O）∶n（H2O）=20∶0.4∶1∶1.5∶400，制得非晶态载体[17]。将镍源和助催化剂溶解在水中浸渍载体，干燥，氢气氛中400℃还原制得非晶态Ni基催化剂，应用于木酚和木质素的催化加氢反应。助催化剂Co有利于还原型Ni基催化剂上Ni活性的分散；
引入金属Co，增加了愈创木酚催化活性；
引入Cu和增加酸性有利于烷烃的生成。非极性溶剂有利于木酚的催化转化，在非晶体性Ni基催化剂作用下，木质素降解产物发生进一步加氢反应。

生物油重整制合成气，可将载氧体NiFe2O4和Ni基催化剂构建Ni/Si-NiFe和Ni/VR-NiFe催化耦合化学链反应体系，以愈创木酚、乙酸和乙醇的纯物质及其混合液作为生物质热解液的模拟物，通过水蒸气重整，验证了反应体系的稳定性[18]。

采用分步沉淀法制备MoO3-SiO2材料[19]，用作木质素衍生酚类化合物脱氧催化剂和氧载体。酚类化合物首先发生加氢裂化反应，得到芳烃。高价氧化钼被H2还原，生成低价氧化钼和H2O，完成氧化还原循环。当愈创木酚用作除氧模型化合物时，在340℃下芳烃的产率达到71.5%。MoO3-SiO2催化剂的强酸性促进了甲基化反应，产物中甲苯的比例很大。

将2-甲基咪唑加入DMF中，搅拌均匀后加入钴盐，充分混合，风干晶化。冷却后用适量无水甲醇多次洗涤晶化反应所得固体，经真空干燥研磨至细粉末状的含钴沸石咪唑骨架材料（Co-ZIF）的金属有机骨架材料（MOFs）。将钌盐溶于水中，加入载体Co-ZIF粉末，连续搅拌均匀后陈化，滴入硼氢酸钠，磁力搅拌下形成灰黑色液体，再经离心抽滤、真空干燥，即得灰色粉末状负载贵金属Ru的催化剂x%-Ru/Co-ZIF。3%-Ru/Co-ZIF催化剂比表面积大，结构均匀，应用于干馏柏木粉的催化降解，获得锯木粉提取油主成分为愈创木酚，催化降解，锯木粉提取液的转化率可达到83.56%，环己醇的最高选择性可达63.81%。催化剂稳定性好，连续循环3次使用不失活[20]。

以愈创木酚和醋酐为原料，催化合成乙酰愈创木酚[21]。以USY分子筛为母体，磷酸氢二铵改性，固液比为9∶10，焙烧制得改性USY分子筛。n（愈创木酚）∶n（醋酐）=1∶1.4，催化剂与愈创木酚质量比为10%时，90℃下反应2 h，乙酰愈创木酚得率为89.85%。与柠檬酸改性后的USY分子筛的催化性能相比，磷酸氢二铵改性后产品得率提高了35.03%。

以球形纳米碳包裹的氮化钼为催化剂，采用原位合成法，在200℃～360℃、氢气压力1～4 MPa，直接催化愈创木酚加氢脱氧制备苯酚[22]。愈创木酚与溶剂质量比为（1～10）∶100，反应液时空速0.2～1.5 h-1即可进行，所制球形纳米碳包裹的氮化钼催化剂比表面积大，氮化钼活性组分高度分散，在高温、高负载量下均可保持高稳定性。

以水热、等体积浸渍法、程序升温硫化还原法制备MoCoMgAl-S、MoCoCuAl-S、MoCoZnAl-S硫化物催化剂，Mo最佳担载量为15wt%，最佳Co∶Zn∶Al摩尔比为4∶2∶1。将愈创木酚溶解到正己烷中，在300℃、氢气初始压力为5 MPa，反应3 h，愈创木酚完全转化[23]，主产物苯的产率为70%，苯酚和环己烷的产率分别为11.5%和8.6%。在上述控制条件下，MoCoZnAl-S用量为15%时，对甲酚、二苄醚、二苯醚、苄基苯基醚完全转化，苯甲醚转化率为90.5%，苯酚转化率为99%。

采用沉积-沉淀法制备了不同焙烧温度的Au/TiO2系列催化剂。当焙烧温度由350℃升高至650℃，催化剂中载体Au颗粒平均粒径从2～7 nm增长至7～9 nm，其锐钛矿晶型保持不变，催化剂比表面积由90 m2/g减至49 m2/g。在愈创木酚加氢脱氧反应中，Au/TiO2催化剂对酚类产物有很高的选择性，增加催化剂焙烧温度，其活性逐渐降低，产物中酚类物质的选择性基本不变。在Au颗粒平均粒径小于6 nm时，催化愈创木酚加氢脱氧，能够通过甲基转移得到邻苯二酚，甲基生成甲烷，甲氧基也能够活化断裂生成甲醇与苯酚[24]。

以担载量质量百分含量为n的H6V2Mo18O62掺杂聚苯胺（PANI）与V2O5合成一系列不同担载量的三元复合催化剂H6V2Mo18/PANI/V2O5（n）（n=10、20、30、40和50），系统考查催化剂酸碱性、氧化还原性以及吸附性等物理化学性质在PP-ol氧化中的影响。H6V2Mo18/PANI/V2O5（40）表现出最佳活性，在130℃、8 h、0.8 M PaO2和催化剂作用下，PP-ol首先被氧化生成PP-one，然后生成苯酚和苯乙酮，PP-ol转化率为93.2%，苯酚和苯乙酮的选择性分别为90.1%和81.4%。催化剂稳定性良好，在PP-ol氧化中重复使用10次之后，活性没有明显降低[25]。

愈创木酚先经过甲酰化反应，向所得产物中加入一定量的碱溶液使得产品分层，再对有机层进行分馏，获得邻位香兰素，也可对愈创木酚进行亚硝化反应，产物经分馏、过滤后，采用热甲醇冲洗和碳酸钠溶液中和，在100℃下反应结束后，冷却、酸化、水洗、蒸馏和重结晶，获得高纯度邻位香兰素。

以愈创木酚和乙醛酸为原料，通过缩合反应首先合成3-甲氧基-4-羟基苯乙醇酸，再经电解氧化制备香兰素[26]，研究原料的配比、加入方式、反应温度、反应时间、反应体系碱浓度等因素对愈创木酚和乙醛酸缩合反应的影响，较佳实验条件下，缩合反应收率为85%，电解氧化反应收率为92%，总收率为78%。

香兰素（4-羟基-3-甲氧基-苯甲醛）是具有浓郁奶香味的合成香料，被广泛用于烧烤、烘焙等传统领域，在抗氧化、抗微生物、抗癌、抗诱变、降血脂及抗血清活性等方面具有应用潜力。香兰素也是重要的药物中间体及聚合物中间体[27]。过渡金属氧化物复合催化剂及金属有机配合物催化剂常压下可催化氧化愈创木酚高效连续反应制备香兰素。碱性条件下过渡金属Co2+和Ni2+协同参与催化氧化，以廉价易得的Co（OAc）2·H2O和Ni（OAc）2·H2O作为共同催化剂，在0.035 MPa的O2分压下快速催化愈创木酚转化为香兰素，转化率可达93.75%。

固载化Co（salen）-固载化漆酶组合催化，H2O2氧化4-甲基愈创木酚制备香兰素[28]，加入亚油酸钠可以提高4-甲基愈创木酚催化转化的效果，在最佳反应条件下，固载化Co（salen）和固载化漆酶催化氧化4-甲基愈创木酚制备香兰素的收率可达70%以上。

近年来，生物炼制和工业生物催化技术已趋成熟，设计与合成生物基高分子材料制备生物基环氧树脂，其热稳定性及力学性能不及石油基双酚A型环氧树脂。愈创木酚中的苯基结构具有较强的耐热性能和力学刚性[29]，通过傅克反应将生物基化合物丁二酸酐和愈创木酚合成出3-（4-羟基-3-甲氧基苯甲酰）丙酸（GSA）。在相同的固化条件下，用GSA固化得到的双酚A型环氧树脂的玻璃化转变温度比石油基固化剂4，4-二氨基二苯砜固化得到的树脂温度高了40℃，5%热失重温度提高了107.8℃，表现出优异的热稳定性。

将物质的量之比为（2～2.4）∶（1～1.2）∶（2～3）∶1的愈创木酚、二胺、甲醛、锰盐和有机溶剂加入反应容器中，升温回流分水一步合成，待分水器中水层不再增加，停止反应，冷至室温，过滤，滤饼用适量无水乙醇洗涤，得到固体产品双亚胺锰配合物[30]。该方法操作简便，试剂廉价易得，适用于工业化生产。

木质纤维催化降解预处理方法包括酸法、碱法、硫酸盐法、离子液体法等[31]。常规酸法或碱法预处理温度高，降解严重，易导致木质素的缩聚反应；
离子液体等新型预处理方法有一定毒性，回收难，价格贵。将氯化胆碱、愈创木酚与氯化铝按物质的量之比为1∶（0.5～5）∶（0.01～0.04）混合，在80℃下加热溶解制成低共熔溶剂，在较低温度下预处理木质纤维，可有效脱除物料中半纤维素和木质素，提高原料的比表面积和孔隙率，获得的木质素品质较高，易于分离和下游利用。

愈创木酚可用于农作物防治病毒病以及真菌性病害[32]。合理复配或混配杀菌剂能够扩大杀菌谱，延长施药期，延缓病原物耐药性和抗药性，提高防治效果。将活性成分二氯噁菌唑与愈创木酚质量分数按（14～12）∶1的比例，混合溶解于质量分数为20%异丙醇、6%醋酸仲丁酯、5%蓖麻油聚氧乙烯醚、5%丙三醇的混合农药助剂中，加水补足至100%，在高速搅拌剪切下，加工成农药微乳剂、水分散粒剂等。应用该组合物防治由病原物真菌引起的作物病害，用量少，使用安全。

愈创木酚可用于制备植物伤口涂补剂[33]，在搅拌条件下，热水中加入双（8-羟基喹啉）锌、愈创木酚、表面活性剂和稳定剂，至完全溶解，在60℃恒温静置2～3 h制得涂补剂的原液；
向原液中徐徐加入丙烯酸树脂，低速搅拌加热，保温搅拌30～40 min，调整pH至8～10，待原液呈胶黏状后，加热至65℃～70℃，依次加入表面活性剂和胶悬粉，低速继续搅拌2～3 h，再调整pH至8～10，停止加热并低速搅拌至液体冷却后灌装。涂补剂中的生物活性物质迅速被植物伤口吸收，在伤口处形成一层防风雨防病菌入侵的生物膜，促使伤口迅速愈合。

采用冷冻干燥法制备一种含有酚类物质愈创木酚的新型干槽症（DS）敷料愈创木酚-β-环糊精包合物（愈创木酚/β-cd），分析其抗菌活性，并测定其对成骨细胞的细胞毒性。在DS治疗后，组织学评估愈创木酚/β-cd诱导的大鼠肺泡愈合过程[34]。β-cd络合增强了愈创木酚的抗菌作用，降低了其对成骨细胞的细胞毒性。与Alvogyl相比，愈创木酚在体外生物学特性的改善和肺泡的快速修复体内实验证明，愈创木酚/β-cd复合物可作为DS治疗的未来替代物。

紫外线等外部辐射会增加皮肤黑素细胞中α-黑素细胞刺激素（α-MSH）的产生量[35]。以愈创木酚、植物醇和香芹酚为主要组分，以可接受的盐形态用于预防或改善皮肤色素沉着的保健功能性美白组合物，能抑制MITF或酪氨酸酶的表达和α-MSH诱导的黑素生成，副作用少，可用于化妆品、保健功能食品、药物或准药物。

为研究挥发酚毒害途径，分别以水溶态、附着残留物和挥发态的形式将愈创木酚作用于萝卜幼苗，研究愈创木酚对作物生长的影响[36]。3种作用方式均可对萝卜幼苗生长产生影响，高浓度时主要表现为抑制作用，低浓度时则表现为促进作用，且愈创木酚残留量越大，暴露时间越长，抑制作用越强。

愈创木酚是合成香料、农药、药物、化妆品、固化剂和植物生长调节剂等高附加值化学品的重要原料，而高附加值化学品的需求量在逐年增加，其中，愈创木酚衍生品愈创木酚甘油醚、香草醛以及丁香酚的需求量大概在37 000吨/年、16 000吨/年、7 300吨/年。目前，原料邻氨基苯甲醚和邻苯二酚大量生产，愈创木酚主要由邻氨基苯甲醚经重氮化和水解生产。以邻甲氧基环己醇为原料，液相催化脱氢制备愈创木酚，成本低，收率高，分离工艺简单，是有效的工艺途径。愈创木酚通过加氢脱氧，可制备酚系列、芳烃系列、苯甲醚、环己酮、香兰素系列及联环己烷等产品，也可以用于复配获得固化剂和药物组合物。利用木质素制备愈创木酚潜力巨大，可降低对化石资源的依赖性。

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